Descripción: Pendelton Wise (Vince Vaughn) es un timador de poca monta condenado al fracaso por su condición de buen samaritano. No se puede ser buena persona ni abogado de los pobres cuando tu profesión es la de engañar a la gente con argucias (sobre todo lingüísticas) para quedarte con su dinero. Pendelton, Penny para los amigos, trabaja en una empresa al borde de la quiebra que mediante promesas telefónicas de paquetes de viaje se queda con el dinero de los ciudadanos que pican el anzuelo. Nuestro protagonista es un as en los timos por teléfono y piensa que ha llegado el momento de abrir expectativas, de timar a lo grande... En esos momentos aparece en escena la bella y atractiva Caitlin (Julia Ormond) y le propone el negocio de su vida: "Te prometo que vas a ganar en una semana más dinero del que te puedas imaginar". Así es como Penny comienza a trabajar para el legendario timador Kelly Grant (Ed Harris), que acaba de salir de la cárcel y asegura haber encontrado una mina que contiene más de 30 millones de dólares en oro. El negocio consiste en convencer al máximo número de gente posible de que invierta en esta mina. ¿Hay que fiarse de un timador? Cuidado, los planes y sus consecuencias pueden cambiar de rumbo cuando Caitlin se va alejando del regazo protector de Grant para acercarse al joven Pendelton. ¿Quién será el estafador estafado cuando hay tanto estafador en escena?



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